ジャマイカ生まれ、ロンドン育ちで、QPRの下部組織から2010年にリヴァプールのユースへと引き抜かれ、2012年3月に17歳107日の若さでプロデビュー。小刻みなステップからスピーディーに抜け出すドリブル突破を武器に少しずつ出場機会を増やしていき、2013-14シーズンにはレギュラーの座を獲得し、ルイス・スアレス、ダニエル・スタリッジとの「SSSトリオ」でゴールを量産し、リヴァプールの優勝争いに貢献した。同時にイングランド代表にも10代から選ばれ、2014年のワールドカップ・ブラジル大会に出場している。

　15年夏、同じプレミアリーグのマンチェスター・シティから巨額のオファーを受けて移籍を決断。加入1年目は6ゴール、2年目は7ゴールと、得点に絡むことが求められる現代サッカーのウインガーとしては決定力不足が課題とされてきたが、3年目の2017-18シーズンに得点力が開眼。ジョゼップ・グアルディオラ監督のポゼッション・スタイルの中で、サイドから斜めに飛び出して相手の急所を突くプレーに磨きをかけてリーグ戦18ゴールを挙げ、ひと皮むけた姿を見せた。

　2018-19シーズンはさらに勢いを加速させ、リーグ戦で17ゴールを記録して記者投票のリーグ年間MVPに輝いただけでなく、FAカップでは決勝で2ゴールを挙げるなど、公式戦通算でキャリアハイとなる25ゴールをゲット。重要な場面でチームを救うゴールを決められる頼もしい存在となり、グアルディオラ監督も「昨シーズン以上に、より責任感や信念といった部分で成熟してきた」と称賛するパフォーマンスで、シティの顔と言える選手になった。